La suerte del sorteo no estuvo del lado de Racing. Uno de los peores rivales que podía tocar en octavos de final, finalmente tocó. El último campeón de la Copa Libertadores. Con jugadores de renombre y primero en la Serie A de Brasil junto al Inter, estamos hablando del Flamengo de Río de Janeiro. Sin embargo, no todas son malas noticias. La única vez que se enfrentaron mano a mano, el que pasó fue la Academia.
Desde la primera participación internacional, Racing se tuvo que enfrentar a ocho equipos brasileños: Santos, Cruzeiro, Corinthians, Gremio, Palmeiras, Vasco de Gama, Atlético Mineiro y el próximo rival, Flamengo. Para desmenuzar un poco, tanto como Santos y Cruzeiro los enfrentó ocho veces. A Gremio, Vasco Da Gama y Corinthians cuatro y el resto solamente en dos ocasiones.
Con el próximo rival en la Copa Libertadores solamente en una oportunidad se enfrentaron en el mata a mata. Fue en la Supercopa de 1992. Dicho certamen se disputó desde el 29 de Septiembre hasta el 25 de noviembre. La Academia dirigida por Humbertito Grondona despachó en octavos de final a Independiente con un global de 2-1 (Victoria en la ida 2-1 con los goles de Claudio García y Félix Torres, y empate 0-0 en la vuelta) y en cuartos de final debía enfrentar a Nacional de Uruguay pero no presentó equipo por una huelga de futbolistas en Uruguay.
En semis llegó el turno de Flamengo. El partido de ida se jugó el 4 de noviembre en Brasil y ambos equipos brindaron una lluvia de goles. El resultado final fue 3-3 con los goles de Junior, Rogerio y Djalma Dias, de penal, para el local. Mientras que Graciani, el Turco García y Matosas (desde los doce pasos) lo hicieron para la Acadé. Una semana más tarde se jugó la vuelta en Avellaneda, más específicamente el 11 de noviembre y la alegría fue celeste y blanca. Con gol de Graciani, Racing se llevó la llave por 4-3 y se hizo un lugar en la final para enfrentar a Cruzeiro en Belo Horizonte. El final no fue el mejor, Cruzeiro se llevó la llave por 4-1 y se coronó campeón.
Síntesis ida vs Flamengo en Brasil
Flamengo: Gilmar; Fabinho, Junior Bahiano, Rogerio, Pia; Videmar, Marquinhos, Junior, Luis Antonio; Paulo Nunes y Gaúcho
Racing: Roa; Distefano, Borelli, Costas, Reinoso; Vallejos, Matosas, Paz, Cabrol; García, Graciani.
Síntesis vuelta vs Flamengo en Racing
Racing: Roa; Abramovich, Borelli, Zaccanti, Distefano; Matosas, Costas, Cabrol, Paz; García, Graciani.
Flamengo: Gilmar; Claudio, Gelson, Junior Bahiano, Pia; Videmar, Fabinho, Junior, Julio César; Paulo Nunes, Gaucho.
